Как из глюкозы получить сорбит

Практическое пособие по химии

Как из глюкозы получить сорбит

РАБОЧ�Е ТЕТРАД�

Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26,
28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44/2004

Урок 37. Химические свойства углеводов

Моносахарид глюкоза обладает химическими свойствами спиртов и альдегидов.

Р рµр°рєс†рёрё рір»сћрєрѕр·с‹ рїрѕ сѓрїрёсђс‚рѕріс‹рј рісђсѓрїрїр°рј

Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:

Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):

Р рµр°рєс†рёрё рір»сћрєрѕр·с‹ рїрѕ р°р»сњрґрµрірёрґрѕрѕр№ рісђсѓрїрїрµ

Реакция «cеребряного зеркала»:

Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:

При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.

Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:

Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.

Три вида брожения глюкозы
под действием различных ферментов

Спиртовое брожение:

Молочнокислое брожение:

Маслянокислое брожение:

Р рµр°рєс†рёрё рґрёсѓр°с…р°сђрёрґрѕрі

Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н2SO4, НСl, Н2СО3):

Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:

Р рµр°рєс†рёрё рїрѕр»рёсѓр°с…р°сђрёрґрѕрі

Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:

Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова.

Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала.

Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.

Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:

Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

�з трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:

Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином, применяют в производстве бездымного пороха.

Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:

�з триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.

Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе [Cu(NH3)4](OH)2 в концентрированном аммиаке.

При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей.

Это – медноаммиачное волокно.

При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:

�з щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.

УПРАЖНЕН�Я.

1. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет: а) восстановительные свойства; б) окислительные свойства.

2. Приведите два уравнения реакций брожения глюкозы, в ходе которых образуются кислоты.

3. �з глюкозы получите: а) кальциевую соль хлоруксусной кислоты (хлорацетат кальция);
б) калиевую соль -броммасляной кислоты (-бромбутират калия).

4. Глюкозу подвергли осторожному окислению бромной водой.

Образовавшееся соединение нагрели с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

Напишите уравнения химических реакций и назовите получившиеся продукты.

5.

Сколько граммов глюкозы было подвергнуто спиртовому брожению, протекающему с выходом 80%, если для нейтрализации образовавшегося при этом оксида углерода(IV) потребовалось 65,57 мл 20%-го водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,22 г/мл)? Сколько граммов гидрокарбоната натрия при этом образовалось?

6. С помощью каких реакций можно отличить: а) глюкозу от фруктозы; б) сахарозу от мальтозы?

7.

Определите строение кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г аммиачного раствора оксида серебра Ag2O, а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании СО2 .

8. Чем объясняется появление синей окраски при действии на крахмал раствора йода?

9. С помощью каких реакций можно различить глюкозу, сахарозу, крахмал и целлюлозу?

10. Приведите формулу сложного эфира целлюлозы и уксусной кислоты (по трем группам ОН структурного звена целлюлозы). Назовите этот эфир. Где используют ацетаты целлюлозы?

11. Какой реактив используют для растворения целлюлозы?

Ответы на упражнения к теме 2

1. а) Восстановительные свойства глюкозы в реакции с бромной водой:

б) Окислительные свойства глюкозы в реакции каталитического гидрирования альдегидной группы:

2. Брожение глюкозы с образованием органических кислот:

3.

4.

5.

Рассчитаем массу NaOH в 20%-м растворе объемом 65,57 мл:

m(NaOH) = (NaOH)•m(20%-й NaOH) = w••V = 0,2•1,22•65,57 = 16,0 г.

Уравнение реакции нейтрализации с образованием NaHCO3:

В реакции (1) расходуется m(CO2) = х = 16•44/40 = 17,6 г, причем образуется m(NaHCO3) = y = 16•84/40 = 33,6 г.

Реакция спиртового брожения глюкозы:

C учетом выхода 80% в реакции (2) теоретически должно образоваться:

m(теор.) (СО2) = 17,6/0,8 = 22 г.

Масса глюкозы: z = 180•22/(2•44) = 45 г.

Ответ.m(C6H12O6) = 45 г, m(NaHCO3) = 33,6 г.

6. Отличить: а) глюкозу от фруктозы и б) сахарозу от мальтозы можно с помощью реакции «серебряного зеркала». Глюкоза и мальтоза дают осадок серебра в этой реакции, а фруктоза и сахароза не реагируют.

7.

�з данных задачи следует, что искомое вещество содержит альдегидную группу и одинаковое число атомов С и О. Это может быть углевод СnH2nOn. Уравнения реакций его окисления и горения:

�з уравнения реакции (1) молярная масса углевода:

x = 18•232/23,2 = 180 г/моль,

Рњ(РЎnH2nOn) = 12n + 2n + 16n = 180, n = 6.

Ответ. Глюкоза С6Н12О6.

8. При действии на крахмал раствора йода образуется новое цветное соединение. Этим объясняется появление синей окраски.

9. �з набора веществ: глюкоза, сахароза, крахмал и целлюлоза – глюкозу определим по реакции «серебряного зеркала».

Крахмал различим по синему окрашиванию с водным раствором йода. Сахароза очень хорошо растворима в воде, тогда как целлюлоза нерастворима.

Рљ тому же сахароза легко гидролизуется даже РїРѕРґ действием угольной кислоты РїСЂРё 40–50 В°РЎ СЃ образованием глюкозы Рё фруктозы.

Этот гидролизат дает реакцию «серебряного зеркала».

Для гидролиза целлюлозы требуется длительное кипячение в присутствии серной кислоты.

Источник: https://him.1sept.ru/2004/45/15.htm

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

Как из глюкозы получить сорбит

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6Фруктоза С6Н12О6Рибоза С5Н10О5Дезоксирибоза С5Н10О4Сахароза С12Н22О11Лактоза С12Н22О11Мальтоза С12Н22О11Целлобиоза С12Н22О11Целлюлоза (С6Н10О5)nКрахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C6H12O6 → 6C + 6H2O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкозаC6H12O6ФруктозаC6H12O6РибозаC6H12O6
Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»
  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Фруктоза

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                   глюкоза   фруктоза

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник: https://chemege.ru/uglevody/

Технология производства сорбита

Как из глюкозы получить сорбит

НОУ ВПО ЦЕНТРСОЮЗА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ 

СИБИРСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ 

ПОТРЕБИТЕЛЬСКОЙ КООПЕРАЦИИ

Кафедра технологии пищевых производств и оборудования

Реферат на тему: «Технология производства сорбита»

                                                                                         Выполнил: Кузьмин Р. Н.

                                                                                       Проверил: Пилипова Ю. В.

Новосибирск 2012

1. Определение, формула сорбита

2. Источники получения сорбита

3. История применения и перспективы использования сорбита

4. Технология получения сорбита

1.Определени, формула сорбита

Сорби́т (сорбито́л), также известный как глюци́т — шестиатомный спирт, обладающий сладким вкусом. Получают путём гидрирования глюкозы с заменой альдегидной группы на гидроксильную. Используется в производстве аскорбиновой кислоты. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки как E420.

Химическая формула сорбита: C6H14O6

2.Источники получения сорбита

В промышленности сорбит получают каталитическим  гидрированием или электрохимическим восстановлением D-глюкозы.

Для выделения и идентификации сорбита можно использовать его гексаацетат (т. пл. 101-102 °С), а также ди-О-бензилиденовое производное (т. пл. 162°С), которое образуется при обработке сорбита бензальдегидом и концентрированной соляной кислотой.

Сорбит-заменитель сахара в диете больных диабетом и исходное в-во для промышленного синтеза аскорбиновой кислоты (витамина С).

Кислотной обработкой сорбит получают 1,4-ангидро-D-сорбит (1,4-сорбитан), частичное ацилирование которого высшими жирными кислотами и алкилирование этиленоксидом приводит к эмульгаторам и диспергирующим агентам.

   Натуральными промышленными источниками сорбита служит кукуруза, либо тапиока.

3.История применения и перспективы использования сорбита

Естественный сахарозаменитель Сорбит обладает массой полезных свойств. Поскольку данное вещество не является углеводом и, как следствие, не оказывает практически никакого влияния на уровень глюкозы в крови, применение Сорбита целесообразно, в первую очередь, для людей, страдающих таким недугом, как сахарный диабет.

Кроме того, этот заменитель сахара отлично растворяется в воде и не реагирует на повышение температуры, благодаря чему применение Сорбита очень широко не только в рационе диабетиков, но и в домашней диетической кулинарии.

Данное вещество способно полностью заменить сахар в напитках (кофе, чаях, киселях, компотах и соках), кондитерских изделиях и выпечке, вареньях, джемах и многих других диетических десертах, которые подойдут для питания не только диабетика, но и полностью здорового человека.

К использованию Сорбита довольно часто прибегают люди, страдающие лишним весом, а также спортсмены. Применение данного вещества рекомендуется также при желудочных, сердечно-сосудистых, стоматологических и аллергических заболеваниях.

Однако следует помнить, что Сорбит в случае передозировки может оказывать на организм негативное действие.

В частности, при употреблении за сутки более 30-50 грамм данного вещества, у человека может начаться тошнота, рвота и диарея, а в редких случаях возможно возникновение серьезных аллергических реакций.

Единственным противопоказанием к применению Сорбита является индивидуальная его непереносимость, но в любом случае, прежде чем ввести в рацион это вещество, необходимо проконсультироваться у специалиста.

Под очищением печени понимается процесс, в результате которого происходит расширение печеночных протоков и выведение желчи в усиленном режиме. Это позволяет снять спазм, устранить застой и улучшить кровообращение в печени.

Существует много разных способов, но наиболее безопасным и эффективным является применение сорбита при очищении печени. Но даже при использовании этого метода надо соблюдать все правила, чтобы не навредить себе.

Также в день лечения желательно не покидать дом, так как сорбит оказывает слабительный эффект совершенно неожиданно.

Показано, что содержание сорбита, глюкозы и фруктозы в тканях периферической нервной системы повышается при гипергликемии.

Другие авторы установили, что у больных диабетом с почечной недостаточностью уровень сорбита и маннита в сыворотке крови повышен.

Кроме того, ряд авторов обнаружили у больных диабетом повышение экскреции с мочой сорбита, галактита и маннита, что коррелировало со степенью глюкозурии.

В связи со сложившимися представлениями о роли сорбитолового шунта в развитии осложнений диабета, возникли опасе­ния применения субстратов полиолового пути обмена Сахаров, в особенности сорбита и фруктозы. При этом высказывалось мнение, что опасен сорбит, образующийся эндогенно, а введенный продукт хорошо усваивается организмом и не опасен.

В то же время имеются сообщения, заставляющие отнестись с осторожностью к этому утверждению. Так, при скармливании крысам пищи, содержащей 30 % сорбита, через 40 дней в их печени наблюдалось снижение активности сорбитолдегидрогеназы на 50 %. При этом отмечалось усиление синтеза гликогена на фоне угнетения гликолиза и активности полиолового пути.

В других исследованиях при введении крысам сорбита, меченного радиоактивным изотопом, в ежедневной дозе 100 мг наблюдалось значительное повышение его концентрации в хрусталиках глаза.

Одновременно обнаруживалось также по­вышение содержания глюкозы и фруктозы, что свидетельствует о возможности их образования из сорбитола (E. Loten и соавт., 1966).

Однако на основании этих данных окончательные выводы делать преждевременно, так как в описанных случаях применялись высокие дозы сорбита. Необходимо учитывать их при составлении диеты и не рекомендовать больным прием этого заменителя длительное время.

Показано, что прием сорбита в дозе 100 г вызывает у здоровых людей незначительное повышение гликемии, а прием 25 г 3 раза в день не приводил к существенным изменениям этого показателя (Л.Г. Шерман, 1967; А.Н. Карамышев, 1972).

Было установлено, что сорбит обладает целым рядом положительных свойств. Доказано, что у больных диабетом он усва­ивается лучше, чем глюкоза, так как, превращаясь во фруктозу, не требует для этого инсулина и способствует накоплению гликогена в печени (но не мышечной ткани).

Кроме того, он обладает антикетогенным действием, что представляет практический интерес в связи со склонностью больных сахарным диабетом к кетоацидозу.

По данным некоторых авторов, внутривенное введение ксилита и сорбита детям при лечении кетонемии не требовало увеличения дозы инсулина, в то время как применение обычных углеводов сопровождалось ее повышением.

Сорбит благоприятно влияет на деятельность желудочно-кишечного тракта, стимулирует выделение желудочного сока и обладает желчегонной активностью. Последнее свойство также имеет определенное значение при назначении сорбита боль­ным сахарным диабетом, так как при этом заболевании в некоторых случаях наблюдается тенденция к атонии желчных пу­тей (П.Н.

Майструк, Я.Л. Германюк, 1983). Улучшение оттока желчи, устранение ее застоя значительно облегчает состояние больного. Сорбит с успехом применяли при острых и хронических заболеваниях печени. При его употреблении отмечается значительное улучшение уже на 2-3-й день.

Исчезают или уменьшаются боли, чувство давления в правом подреберье, го­речь во рту, тошнота, нормализуется стул, улучшаются аппетит, сон. Разработаны рекомендации приема сорбита при хро­ническом запоре. Как желчегонное и послабляющее средство его следует принимать до еды или через 1-2 ч после нее по 5-10 г 2-3 раза в день.

Обычно максимальная доза в сутки составляет 20-30 г. Если начинается понос, нужно уменьшить либо дозу сорбита, принимаемую в один раз, либо число приемов. Иногда предпочитают принимать сорбит в растворенном виде (50 г пищевого сорбита растворяют в 0,5 л воды). В стакане такого раствора будет находиться 20 г пищевого сорбита.

Принимать его можно по 1/4-1/2 стакана 2-3 раза в день. Готовить его лучше не больше чем на 2 дня. В результате многократного применения сорбита установлено, что у больного человека имеется слабительный порог, который индивидуален у каждого.

Так, у многих лиц доза 7-10 г вызывала послабляющий эффект, в то время как другие не реагировали на дозу в 50 г (П.Ф. Крышень, Ю.И. Рафес, 1979). Необходимо отметить, что желчегонные и послабляющие свойства у сорбита выражены в меньшей степени, чем у ксилита.

Сорбит нашел применение при диагностических исследованиях, в частности для определения функции опорожнения желчного пузыря (Т.А. Куклина, 1967; В.В. Китаев, 1968).

Обычно с этой целью используют в качестве раздражителей различные вещества: яичный желток, оливковое масло, сернокислую магнезию и др.

Они раздражают слизистую оболочку двенадцатиперстной кишки, вызывают повышение секреции гормона холецистокинина, который расслабляет сфинктер Од-ди и сокращает желчный пузырь.

Сорбит использовали в бариево-сорбитной смеси при рентгенологическом исследовании желудочно-кишечного тракта для ускорения перистальтики и прохождения рентгеноконтрастного вещества, что значительно сокращало время процедуры. Сорбит также применяли с целью проведения слепого зондирования. При этом продемон­стрированы его преимущества перед сернокислой магнезией (Ю.И. Рафес, 1968).

Интересно свойство сорбита уменьшать потребность организма в витаминах группы В, что, вероятно, связано с повыше­нием их синтеза в кишечнике вследствие изменения бактериальной флоры (К. Okuda, 1961).

Так как сорбит не всасывается почечными канальцами и во время кругооборота в организме “забирает” воду из межкле­точных пространств, то благодаря осмотическому действию проявляет диуретический эффект (A.

Leimdorter, 1954), который может быть использован для обезвоживания и дезинтоксикации при отеке легких, остром серозном плеврите, уремии.

Противоотечное действие сорбита было использовано и в глазной практике у больных глаукомой, так как отмечено, что при внутривенном введении препарата наблюдается снижение внутриглазного давления.

Многократное клиническое применение сорбита выявило также целый ряд его недостатков. Так, длительное употребление в больших количествах может в редких случаях вызвать тошноту, вздутие живота, изжогу, легкое головокружение и даже появление сыпи. В таких случаях следует отказаться от его использования.

К недостаткам сорбита как сахарозаменителя относятся его более низкая сладость по сравнению с сахарозой и специфи­ческий “металлический” привкус. При замене сахара, чтобы сохранить сладость, сорбит необходимо добавлять в двойном количестве, что приводит к увеличению калорийности.

У больных сахарным диабетом после применения сорбита иногда наблюдается повышение уровня молочной кислоты в крови, а при средней и тяжелой формах этого заболевания — значи­тельное повышение глюкозы крови.

При рекомендуемом добавлении сорбита в пищу в количестве 30 г его энергетическая ценность составляет 120 ккал, что необходимо учитывать при расчете суточной калорийности пищевого рациона.

Пищевой сорбит находит применение в кондитерской промышленности. Его используют вместо сахара в печенье, вафлях и других продуктах, предназначенных для больных сахарным диабетом. Высокая гигроскопичность сорбита, его способность удерживать воду очень ценна в кондитерском производстве для сохранения свежести изделий.

Конфеты, помадки, мармелад, к которым добавлено 5-15 % сорбита, практически не высыхают. Благодаря свойству задерживать воду сорбит является прекрасным стабилизатором влажности в продуктах питания при разных климатических условиях в течение дли­тельного времени.

Особое значение в этом отношении приобрел жидкий сиропообразный раствор сорбита, который не те­ряет свойств при варке, улучшая качество и стабилизируя концентрацию фруктовых соков, конфет, варенья.

При употреблении сорбита и содержащих его кондитерских изделий следует учитывать содержание в них муки, жиров и других добавок, которые могут повлиять на гликемический профиль и калорийность диеты.

Считается, что применение сорбита может быть длительным, однако целесообразно делать месячные перерывы через каждые 3-4 мес после его употребления.

Желательно чередовать прием сорбита с другими некалорийными сахарозаменителями.

4.Технология получения сорбита

Известно получение сорбита из глюкозы путем гидрирования последней водородом в присутствии никелево-алюминиевого катализатора под давлением при температуре выше 100.

Изобретение имеет целью повышение выхода кристаллического сорбита путем применения катализатора, приготовленного по способу, описанному в авторском свидетельстве Юо 38127, согласно которому сплав алюминия с никелем обрабатывают едкой щелочью и затем промывают водой.

Для получения сорбита применяют как медицинскую, так и пищевую глюкозу. Процесс получения сорбита производится следующим образом.

 Приготовленный из глюкозы водный, без добавления этилового или метилового спирта, раствор должен быть обесцвечен активированным углем. Раствор глюкозы приготовляют концентрацией от 60 до 70в и доводят концентрированным раствором едкой извести до рН 8, 2 до 8, 4.

 Была установлена возможность проводить гидрирование 70-процентного раствора глюкозы, причем при концентрированных растворах катализатор находится во взвешенном состоянии, что обеспечивает максимальную поверхность соприкосновения трех фаз: твердой (катализатора), жидкой (раствор глюкозы) и газообразной (водорода).

 Процесс гидрирования проводят в автоклаве с мешалкой, с целью достижения максимального соприкосновения указанных трех фаз.

В силу того, что применяемый катализатор довольно тяжел, целесообразно вести процесс в горизонтальном автоклаве с наименьшей высотой, Водород подают в автоклав  и давление в автоклаве доводят до 60-80 атмосфер, после чего в рубашку автоклава подают пар (за счет чего температура поднимается до 100 -120С).

 При достижении в автоклаве температуры 80 – 90 С начинается процесс гидрирования,

Начало процесса определяется по снижению давления на манометре, при спаде давления до 15 – 20 атм., в автоклав снова подают водород.

Процесс гидрирования продолжается от 45 до 80 мигнут, в течение этого времени берется проба для определения по Бертрану процентного содержания сорбита, По окончании гидрирования раствор сорбита сливают н загружают новую порцию раствора глюкозы с добавкой свежеприготовленного катализатора.

После 8 – 10 оборотов автоклава раствор выгружают вместе с катализатором, . отфильтровывают от последнего. Катализатор идет па оживление едкой щелочью, а раствор сорбита поступает на очистку для получения кристаллического сорбита.

Источник: https://www.myunivercity.ru/%D0%A2%D0%B5%D1%85%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B8%D1%8F/%D0%A2%D0%B5%D1%85%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B8%D1%8F_%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B7%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0_%D1%81%D0%BE%D1%80%D0%B1%D0%B8%D1%82%D0%B0/57314_1323001_%D1%81%D1%82%D1%80%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%86%D0%B01.html

Урок №46. Химические свойства глюкозы. Применение. – ХиМуЛя.com

Как из глюкозы получить сорбит

Получение глюкозы 

В промышленности

Гидролизкрахмала:                               

(C6H10O5)n+ nH2O t,H+→ nC6H12O6

крахмал                    глюкоза

В лаборатории

Из формальдегида(1861 гА.М. Бутлеров):              

  6 HCOH   Ca(OH)2→    C6H12O6

формальдегид

В природе

Фотосинтез:                         

6CO2 + 6H2O    hν, хлорофилл →     C6H12O6 +6O2 

Другие способы

Гидролиз дисахаридов:                            

C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6

мальтоза                              глюкоза                            

C12H22O11 + H2O t,H+→   C6H12O6+  C6H12O6

сахароза                              глюкоза      фруктоза

Химические свойства глюкозы 

I.Специфические свойства

Важнейшим свойством моносахаридовявляется их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки поддействием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов,выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. Взависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1.Спиртовое брожение:

C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑

2. Молочнокислое брожение: 

3. Маслянокислоеброжение: 

C6H12O6 → C3H7COOH+ 2H2 ↑+ 2CO2↑ 

II. Свойстваальдегидов 

1. Реакция серебряного зеркала:

   «Качественная реакция глюкозы саммиачным раствором оксида серебра (I)» 

СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3→ СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

или

СH2OH(CHOH)4-COH +  2[Ag(NH3)2]OH →  СH2OH(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O

СH2OH(CHOH)4-COOH  – глюконовая кислота

2. Окисление гидроксидом меди (II):                                                           

СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 t→ СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

                                            голубой                                                        красный

3. Восстановление:                                             

СH2OH(CHOH)4-COH+ H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH

                                                          сорбит – шестиатомный спирт

III. Свойствамногоатомныхспиртов

1. Образование простых эфиров со спиртами

При действии метилового спирта в присутствиигазообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксилазамещается на метильную группу.

α – глюкоза

    + СH3ОН

HCl(газ)→

+ H2О

2. Качественная реакция многоатомных спиртов

Прильём к раствору глюкозы несколькокапель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксидамеди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случаеглюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт,образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.

«Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)» 


                                         (глюкозат меди (II) – синий раствор)

 Применение

Глюкоза является ценным питательнымпродуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям врезультате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяетсяэнергия согласно итоговому уравнению:

C6H12O6+ 6O2 6H2O+ 6CO2 + 2800 кДж

Так как глюкоза легко усваиваетсяорганизмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средствапри явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих ипротивошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле(изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.

), в текстильнойпромышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта припроизводстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производныхсахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы.

Так, например,при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожениеглюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию массанедостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходитмаслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практикеиспользуется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

ВИДЕО:

Окислениеглюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого

Определениеглюкозы в виноградном соке

Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций

Углеводы. Полисахариды (Леннаучфильм)

Источник: https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no46-himiceskie-svojstva-glukozy-primenenie

ВидБолезни
Добавить комментарий